Ο γνωστός τραγουδιστής βρέθηκε στο δικαστικό κάδρο δύο φορές για το έτος 2010. Σε χρόνο προγενέστερο από τη γνωριμία του με τη σημερινή σύζυγό του, πρώην υφυπουργό Τουρισμού κ. Άντζελα Γκερέκου, τοποθετεί ο τραγουδιστής Τόλης Βοσκόπουλος τις φορολογικές του εκκρεμότητες που τον έχουν φέρει αντιμέτωπο με την δικαιοσύνη.
Υποστηρίζει μάλιστα ότι αποτελούν «παρακλάδι» παλαιότερης δικαστικής διαμάχης που είχε φωτογραφίζοντας ευθέως την πρώην σύζυγό του.
Ο τραγουδιστής δίνοντας τη δική του εκδοχή για την υπόθεση των ληξιπρόθεσμων οφειλών, ύψους 5,5 εκατομμυρίων ευρώ που φέρεται να οφείλει στην εφορία έχει υποστηρίξει ότι: «Η φορολογική υποχρέωση, η οποία εκκρεμεί ακόμη στα δικαστήρια, γεννήθηκε σε χρόνο κατά τον οποίο δεν γνώριζα καν τη σημερινή σύζυγό μου και δεν σχετίζεται ούτε κατ’ ελάχιστο με την ίδια. Άλλη ήταν τότε η συζυγική μου σχέση».
Προχωρώντας ένα βήμα παραπέρα ο Τ. Βοσκόπουλος αρνείται ότι έβαλε στην τσέπη του χρήματα από φόρους που εμφανίζεται ότι δεν πλήρωσε και στρέφει τα βέλη του στο… παρελθόν αναφέροντας χαρακτηριστικά ότι: « Δεν εισέπραξα ο ίδιος, δεν καρπώθηκα και δεν απέκτησα ουσιαστικώς ποτέ, τα εισοδήματα στα οποία αντιστοιχεί ο φόρος που μου καταλογίστηκε. Η φορολογική αρχή που επιλήφθηκε εξαιτίας αντιδικίας και είναι γνωστή από τη δημοσιότητά της και τα αντίστοιχα δικαστήρια, προσδιορίζουν το πρόσωπο που απόλαυσε όσα ως “εισοδήματά μου” υπολογίστηκαν».
Πριν από λίγες μέρες το όνομα του Τόλη Βοσκόπουλου ξαναήρθε στο δικαστικό προσκήνιο. Αφορμή αυτή τη φορά αποτέλεσε η απόφαση του δικαστηρίου που έκανε δεκτή την αγωγή που είχε κάνει αμφισβητώντας την πατρότητα της 19χρονης Χαράς, που είχε αποκτήσει με την πρώην σύζυγό του Τζούλια Παπαδημητρίου.
