Ο Τζορτζ Κόνγουεϊ είχε πάντα περιφρόνηση για το αφεντικό της γυναίκας του Ντόναλντ Τραμπ. Είχε αποκαλέσει την κυβέρνηση Τραμπ «ένα σόου σκ… σε μια φωτιά σκουπιδιών». Ο πρώην σύζυγος της συμβούλου του Ντόναλντ Τραμπ υποστήριξε ότι ο πρώην πρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών έπασχε από ναρκισσιστική διαταραχή προσωπικότητας.
Για να εκφράσει την αντίθεση του προς το πρόσωπο του Ντόναλντ Τραμπ, ο δικηγόρος Τζορτζ Κόνγουεϊ έγραψε ένα δοκίμιο σχεδόν 11.500 λέξεων εξηγώντας γιατί ο τότε πρόεδρος ήταν ακατάλληλος για το αξίωμα· και κυριολεκτικά συνίδρυσε μια οργάνωση της οποίας δηλώνει αποστολή είναι να «προστατέψει την αμερικανική δημοκρατία από τον Ντόναλντ Τραμπ και όσους προσδιορίζονται ως υποστηρικτές του». Όπως φαίνεται από την μεγάλη δωρεά που έκανε στον Δημοκρατικό Τζο Μπάιντεν, τα συναισθήματα του Τζορτζ Κόνγουεϊ δεν έχουν αλλάξει από τότε που αυτός και η Κελιάν Κόνγουεϊ ανακοίνωσαν την απόφασή τους να πάρουν διαζύγιο.
Σύμφωνα με δημοσίευμα του Axios, την Τετάρτη ο Τζορτζ Κόνγουεϊ δώρισε το ποσό των 929.600 δολαρίων, το μέγιστο νόμιμο ποσό, στην προεκλογική καμπάνια του προέδρου Τζο Μπάιντεν. Η είδηση για τη δωρεά σχεδόν 1 εκατομμυρίου δολαρίων, έρχεται μόλις τρεις εβδομάδες προτού προγραμματιστεί να πρωτοστατήσει σε έναν έρανο για την εκστρατεία επανεκλογής του Τζο Μπάιντεν.
Όταν ερωτήθηκε για την πολύ μεγάλη επιταγή, ο δικηγόρος είπε στο CNN: «Αυτές οι εκλογές δεν αφορούν τίποτα λιγότερο από το αν θα συνεχίσουμε να ζούμε σε δημοκρατία με κράτος δικαίου. Αυτό είναι ανεκτίμητο, οπότε θεωρώ ότι η συνεισφορά μου είναι μια συμφωνία».