Ο 28χρονος Τιμολέων με καταγωγή από τον Βόλο, απόφοιτος μαγειρικής σχολής είναι ο μεγάλος νικητής του MasterChef. Ο Τιμολέων από την πρώτη μέρα δήλωνε «άρρωστος» με την καθαριότητα, ηγετικός και οργανωτικός. Στον ελεύθερο χρόνο του ασχολείται με τη συλλογή άγριων μανιταριών και βοτάνων, διαβάζει βιβλία μαγειρικής και παίζει με την παρέα του ποδόσφαιρο. Στο σύντομο βιογραφικό του για το MasterChef ο νικητής έλεγε πως: «Αυτό που με γοητεύει στο να γίνω διάσημος είναι ότι θα μπορέσω να παροτρύνω νέα παιδιά να ασχοληθούν με τον κόσμο της γαστρονομίας, θα μπορέσω να αναδείξω τοπικά προϊόντα της περιοχής μου όπως και μικρούς παραγωγούς και τέλος να ξεκινήσω μια επανάσταση μέσα στον κόσμο της κουζίνας για να σταματήσει το bullying, η άσχημη συμπεριφορά και η κοροϊδία που δέχονται οι νέοι μάγειρες». Μάλιστα έλεγε ότι θέλει να μαγειρέψει για το Γιώργο Παπαδάκη. «Ο λόγος που θα του μαγείρευα είναι γιατί νομίζω μας “μεγάλωσε” με την πυγμή του και την φωνή του, ακούγοντάς τον κάθε πρωί να μάχεται για όλους τους πολίτες και γιατί είναι η φωνή που άκουγα όταν ξυπνούσα από μικρό παιδί μέχρι τώρα. Θα του μαγείρευα ένα παραδοσιακό σπετζοφάι, μιας και είμαι από το Πήλιο, με φρέσκο ζυμωτό ψωμάκι» έλεγε ο ίδιος.
Ο Τιμολέων Διαμαντής κατάφερε να πείσει τους κριτές του MasterChef και να πάρει μία από τις 50 ποδιές που αποτελούσαν το εισιτήριο του διαγωνισμού. Για να τους πείσει στις οντισιόν στάθηκε μπροστά από τους κριτές και παρουσίασε καραβίδα σοτέ με κρέμα από λευκό ταραμά και τουρσί σέλερι. «Μαγείρεψε ψύχραιμα, καθαρά και παρουσίασε ένα εξαιρετικό πιάτο. Η υφή είναι σωστή, το ψήσιμο σωστό. Τέτοια πιάτα ψάχνουμε στο Master Chef. Τέτοια πιάτα ανεβάζουν το επίπεδο του διαγωνισμού», σχολίασαν οι κριτές, καλώντας τον σεφ να διαλέξει ποδιά και να περάσει στο επόμενο επίπεδο του διαγωνισμού. Ο Τιμολέων Διαμαντής ήρθε στην Ελλάδα για να λάβει μέρος στον διαγωνισμό. Μέχρι και πριν την οντισιόν ήταν στο Γκέτεμποργκ της Σουηδίας, όπου εργαζόταν σε αμερικανική αλυσίδα εστιατορίων. Συγκεκριμένα, όπως αποκάλυψε ο ίδιος στην πρώτη του οντισιόν στο MasterChef, μέχρι τα 21 του δεν ασχολιόταν με τη μαγειρική, αλλά ήταν βαφέας αυτοκινήτων. «Μέχρι τα 21 έκανα ένα εντελώς διαφορετικό επάγγελμα, βαφέας αυτοκινήτων και εντελώς τυχαία άρχισα να μαγειρεύω. Αυτό με οδήγησε στο να γραφτώ σε μία σχολή και να ασχολούμαι πιο πολύ» είχε αναφέρει ο ίδιος στην οντισιόν. Πάντως, ο Τιμολέων πλέον είναι 28 ετών και δουλεύει ως επαγγελματίας μάγειρας τα τελευταία τέσσερα χρόνια.