Η πρώην κοπέλα του Hugh Hefner, Madison αποφάσισε να ασφαλίσει ότι πολυτιμότερο έχει. «Είχα ακούσει ανθρώπους που ασφαλίζουν μέρη του σώματος, και είπα γιατί όχι; Αν πάθαινε τίποτα το στήθος μου θα ήμουν έκτος για μερικούς μήνες και μπορεί να έχανα μέχρι και ένα εκατομμύριο δολάρια» είπε η Madison.
Σε σόου στο οποίο συμμετέχει εμφανίζεται topless γι’ αυτό και είναι σημαντικό για την 31χρονη να ασφαλίσει το στήθος της.
Η Madison είναι μια από τρεις συμμετέχουσες στο reality show «Girls Next Door». Οι τρεις κοπέλες ζούσαν με τον Hefner στη γνωστή έπαυλη και η κάμερα κατέγραφε την καθημερινή τους συμβίωση.
Ήταν μια από τις αγαπημένες κοπέλες του Hefner άλλα η σχέση τους τελείωσε το 2008 γιατί αρνήθηκε να την παντρευτεί.