Μέχρι το 2020, σε όλη την ιστορία των Όσκαρ υπήρξε μόνο ένας ρόλος για τον οποίο δύο διαφορετικοί ηθοποιοί κέρδισαν Όσκαρ για την ερμηνεία τους. Ωστόσο, αυτό άλλαξε πριν από δύο χρόνια όταν ο Χοακίν Φίνιξ προτάθηκε και κέρδισε το Όσκαρ καλύτερου ηθοποιού για την ερμηνεία του ως Τζόκερ, στην ομώνυμη ταινία. Ένα Όσκαρ, που πρώτος είχε κερδίσει ο Χιθ Λέτζερ, μετά θάνατον, για την ερμηνεία του ως Τζόκερ στην ταινία «Σκοτεινός Ιππότης».
Ντον Βίτο Κορλεόνε: Μάρλον Μπράντο και Ρόμπερτ Ντε Νίρο
Το πρώτο «δίδυμο» που βραβεύτηκε με Όσκαρ για τον ίδιο ρόλο, σε δύο διαφορετικές ταινίες, ήταν ο Μάρλον Μπράντο και ο Ρόμπερτ ντε Νίρο. Και οι δύο εμβληματικοί ηθοποιοί ενσάρκωσαν τον ίδιο κακοποιό σε διαφορετικές στιγμές της ζωής του. Συγκεκριμένα, το 1972, ο Μάρλον Μπράντο κέρδισε το Όσκαρ Α’ Ανδρικού Ρόλου ως Ντον Βίτο Κορλεόνε στον «Νονό» -παρόλο που δεν το αποδέχτηκε ποτέ, ενώ το 1974, ο Ρόμπερτ Ντε Νίρο κέρδισε το Όσκαρ Β’ Ανδρικού Ρόλου ως Βίτο Κορλεόνε στο «Νονός ΙΙ».
Τζόκερ: Χιθ Λέτζερ και Χοακίν Φίνιξ
Ο μόνος άλλος χαρακτήρας στην ιστορία του κινηματογράφου για τον οποίο δύο διαφορετικοί ηθοποιοί έχουν κερδίσει Όσκαρ είναι αυτός του Τζόκερ. Τον ρόλο που εναντιώνεται στον Μπάτμαν υποδύθηκαν πολλοί και διαφορετικοί ηθοποιοί κατά καιρούς -ανάμεσά τους και οι Τζακ Νίκολσον και Τζάρεντ Λέτο. Στην πραγματικότητα, σχεδόν όλοι οι ηθοποιοί που έπαιξαν τον Τζόκερ έδωσαν εκπληκτικές ερμηνείες και χαιρετίστηκαν τόσο από τους κριτικούς όσο και από το κοινό. Και δύο από αυτούς βρέθηκαν όχι μόνο υποψήφιοι για το Όσκαρ καλύτερης ερμηνείας, αλλά το κέρδισαν κιόλας –πρώτα ο Χιθ Λέτζερ και μετά ο Χοακίν Φίνιξ με περισσότερα από δέκα χρόνια διαφορά.
Ηθοποιοί που προτάθηκαν για τον ίδιο ρόλο αλλά δεν κέρδισαν το Όσκαρ
Όλοι οι άλλοι ηθοποιοί που έχουν προταθεί για Όσκαρ ενσαρκώνοντας τον ίδιο ρόλο σε διαφορετική ταινία δεν κατάφεραν να κερδίσουν το πολυπόθητο βραβείο. Αναμφισβήτητα, ο Τζεφ Μπρίτζες δεν κατάφερε να κερδίσει Όσκαρ για την ερμηνεία του Rooster Cogburn στο «True Grit» 41 χρόνια μετά τον Τζον Γουέιν. Ο Γουέιν ήταν ο Rooster Cogburn στην ταινία του 1969 και κέρδισε το βραβείο καλύτερου ηθοποιού για τον ρόλο του. Στη συνέχεια, ο Λόρενς Ολιβιέρ προτάθηκε για το «Henry V» το 1946 με τον Κένεθ Μπράνα να είναι υποψήφιος για τον ίδιο ρόλο (Henry V) το 1989. Κανένας, ωστόσο, από τους δύο δεν κατάφερε να κερδίσει το πολυπόθητο χρυσό αγαλματίδιο.
Επίσης, όσον αφορά τις γυναίκες πρωταγωνίστριες, η Κέιτ Γουίνσλετ και η Γκλόρια Στιούαρτ προτάθηκαν και οι δύο ως η νέα και πιο ηλικιωμένη εκδοχή της Ρόουζ στον «Τιτανικό» του Τζέιμς Κάμερον, το 1997. Επίσης, τόσο η Γουίνσλετ όσο και η Τζούντι Ντεντς προτάθηκαν για την ερμηνεία τους ως Iris Murdoch στο «Iris» του 2001. Καμία, όμως, από τις παραπάνω πρωταγωνίστριες δεν κατάφερε να φύγει από την τελετή με το Όσκαρ ανά χείρας.