Τους δύο πρώτους αιώνες μετά την ίδρυση των Ολυμπιακών Αγώνων δεν υπάρχει καμία επίσημη ένδειξη για συμμετοχή των Μακεδόνων στη διοργάνωση, παρότι η Μακεδονία αποτελούσε μέρος του αρχαιοελληνικού κόσμου.
Η πρώτη συμμετοχή Μακεδόνα στους Αγώνες καταγράφηκε το 496 π.Χ, όταν έλαβε μέρος ο Αλέξανδρος Ά, εφόσον απέδειξε ότι κατάγεται από αρχαιοελληνική δυναστεία, καθώς υπήρχαν ενστάσεις για την καταγωγή του. Έκτοτε, το δικαίωμα συμμετοχής επεκτάθηκε μόνο στους Μακεδόνες βασιλιάδες και όχι στους πολίτες της Μακεδονίας. Ακολούθησε η συμμετοχή του βασιλιά Αρχελάου το 408 π.Χ. και μετά του Φιλίππου ΄Β (356, 352 και 348 π.Χ.) πατέρα του Μεγάλου Αλεξάνδρου.
Αντιθέτως, μόνο μετά τα τέλη του 3ου αιώνα π.Χ. κι έπειτα παρατηρήθηκε συμμετοχή Μακεδόνων πολιτών στους Αγώνες. Η αρχή θεωρείται πως έγινε με τον Κλίτων και με βάση ιστορικούς κατά μέσο όρο ένας Μακεδόνας πολίτης στέφονταν Ολυμπιονίκης ανά δεκαετία.
Δημοσίευμα του Greek Reporter έγραψε ότι η Μακεδονία αναγνωριζόταν ως αρχαιοελληνικό βασίλειο, αλλά αντιμετώπιζε διακρίσεις λόγω των γεωπολιτικών συνθηκών της εποχής.
Συγκεκριμένα, ήταν αρκετά βόρεια σε σχέση με τις πόλεις-κράτη που αναπτύσσονταν ραγδαία στα νότια, όπως η Αθήνα, ο Κρότωνας και η Σικελία. Η απόσταση, σε συνδυασμό με τους δύσκολους τρόπους μετακίνησης αποθάρρυναν τους Μακεδόνες από το να ταξιδέψουν στην αρχαία Ολυμπία, αλλά και να θελήσουν να αναπτύξουν στενούς δεσμούς με τις νότιες περιοχές.
Επίσης, οι υπόλοιπες πόλεις-κράτη της νότιας Ελλάδας ήθελαν να απομονώσουν τη Μακεδονία, καθώς διεκδικούσαν εδάφη στο βορρά, οπότε συνέφερε για πολιτικούς λόγους η μη συμμετοχή στους Ολυμπιακούς.
Με το πέρασμα του χρόνου όμως και μετά τη δημιουργία της αυτοκρατορίας του Μεγάλου Αλεξάνδρου οι Μακεδόνες ξεκίνησαν να λαμβάνουν τακτικά μέρος στους Ολυμπιακούς και χωρίς να υφίστανται διακρίσεις από τους αρχαίους Έλληνες.
