Η ιστορία της χάνεται στα βάθη των προϊστορικών χρόνων. Κατά τα ομηρικά χρόνια η Κυπαρισσία ονομαζόταν «Κυπαρισσίεντας» και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου, του βασιλιά Νέστορα. Κατά το Μεσαίωνα, το όνομά της ήταν Αρκαδιά για να έρθει χρόνια αργότερα ο Όθωνας και να της δώσει το σημερινό της όνομα.
Η Κυπαρισσία είναι μία πανέμορφη παραθαλάσσια πόλη και βρίσκεται στο δυτικό τμήμα του νομού, σε απόσταση 65 χιλιομέτρων από την Καλαμάτα, ανάμεσα σε ελαιώνες και αμπέλια. Είναι χτισμένη σε αμφιθεατρική θέση κι απλώνεται από τους πρόποδες του όρους Αιγάλεω ή Ψυχρό, μέχρι εκεί που σκάει το κύμα του Ιονίου Πελάγους.
Στην Κυπαρισσία έχουν βρεθεί τάφοι που τοποθετούνται στην Κλασική και Ρωμαϊκή εποχή, ενώ στην κορυφή ενός μικρού λόφου δεσπόζει επιβλητικό το ενετικό κάστρο. Τα πολλά και διάσπαρτα μνημεία μαρτυρούν και την ιστορία της. Περπατήστε στα καλντερίμια της, ανάμεσα σε καλαίσθητα νεοκλασικά, πολύχρωμες από τα λουλούδια αυλές, και πέτρινες κρήνες. Η πόλη είναι χωρισμένη στην παλιά Άνω Πόλη, που είναι παραδοσιακός διατηρητέος οικισμός και στην Κάτω πόλη, τη σύγχρονη, που φτάνει μέχρι τη θάλασσα.
