Τέσσερις εκτός και τρεις εντός έδρας αναμετρήσεις σε τρεις διαφορετικές διοργανώσεις περιμένουν τον Ολυμπιακό σε διάστημα 25 ημερών.
Τα Θεοφάνεια (6/1) οι Ερυθρόλευκοι επιστρέφουν από τη διακοπή και δοκιμάζονται στο Αγρίνιο απέναντι σε έναν Παναιτωλικό που τους έκοψε βαθμούς στον πρώτο γύρο του πρωταθλήματος.
Μετά τα Καναρίνια ακολουθεί ο Άρης (11/1) στο Καραϊσκάκη, ενώ τέσσερις μέρες αργότερα, ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει Παναθηναϊκό ή Ατρόμητο στο πρώτο παιχνίδι της προημιτελικής φάσης του Κυπέλλου.
Στις 19/1 οι Περιστεριώτες θα φιλοξενήσουν τον Ολυμπιακό στο πρωτάθλημα, με τους Πειραιώτες φυσικά να έχουν μπροστά τους και τα παιχνίδια απέναντι σε Πόρτο (23/1) στο Ντραγκάο και Καραμπάγκ στο Καραϊσκάκη (30/1) όπου θα κριθεί η πρόκριση στην επόμενη φάση του Europa League.
Αναλυτικά το πρόγραμμα του Ολυμπιακού τον Ιανουάριο:
6/1 Παναιτωλικός – Ολυμπιακός
11/1 Ολυμπιακός – Άρης
15/1 Παναθηναϊκός ή Ατρόμητος – Ολυμπιακός
19/1 Ατρόμητος – Ολυμπιακός
23/1 Πόρτο – Ολυμπιακός
26/1 Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός
30/1 Ολυμπιακός – Καραμπάγκ
