Οι δυο τους είχαν παίξει μαζί πριν περίπου δέκα χρόνια και η γνωστή ηθοποιός νόμιζε ότι μια νέα φιλία είχε γεννηθεί. Ωστόσο τα πράγματα δεν ήρθαν όπως τα φαντάστηκε, καθώς από τότε έχουν βρεθεί μόνο τυχαία σε βραβεία και εκδηλώσεις. Η Winona Ryder στεναχωρήθηκε που απομακρύνθηκαν οι δυο τους, αλλά, όπως δήλωσε, είναι πολύ χαρούμενη που η Angelina Jolie έκανε οικογένεια και είναι ευτυχισμένη.