Αν και μεγάλος σε ηλικία, «κρατάει η μπογιά του» ακόμη, αφού η πρώην ερωμένη του Χιου Χέφνερ, Χόλι Μάντισον, δεν είδε με καλό μάτι τον αρραβώνα του. Αυτό που πείραξε τη Χόλι ήταν ότι όταν έβγαινε με τον Χιου εκείνος δεν ήθελε καν να ακούσει για γάμο, κάτι έπαιξε σημαντικό ρόλο στο μετέπειτα χωρισμό τους. Μάλιστα, στο ριάλιτι που πρόκειται να γυρίσει σύντομα για τη ζωή της, έχει πει ότι θα αναφερθεί εκτενώς στο κεφάλαιο «Χιου».
