Το πρώτο και σημαντικότερο βήμα για την πρόκριση στους ημιτελικούς του Champions League έκαναν η Μάντσεστερ Σίτι και η Λίβερπουλ, οι οποίες νίκησαν την Ατλέτικο Μαδρίτης και τη Μπενφίκα αντίστοιχα. Η ομάδα του Πεπ Γκουαρδιόλα επικράτησε αυτής του Ντιέγκο Σιμεόνε με 1-0 χάρη σε γκολ του Ντε Μπρόινε, ενώ οι κόκκινοι του Γιούργκεν Κλοπ πήραν μεγάλη νίκη με 3-1 στη Λισαβόνα κόντρα στην ομάδα του Οδυσσέα Βλαχοδήμου.
Από τα δύο παιχνίδια της ομάδας, το πιο δυνατό ήταν αυτό που έγινε στο Μάντσεστερ, με την επιθετική Σίτι να υποδέχεται την αμυντική Ατλέτικο. Αυτό που περίμεναν όλοι ήταν ότι οι Άγγλοι θα ήταν αυτοί που θα έκαναν παιχνίδι και έτσι έγινε, με τον Όμπλακ όμως να αποκρούει όσες φορές χρειάστηκε, στέλνοντας τις δύο ομάδες στα αποδυτήρια για ημίχρονο με το 0-0 να μην έχει αλλάξει.
Και δεν άλλαζε ούτε στο β’ μέρος, παρά το γεγονός ότι η ομάδα του Μάντσεστερ ήταν συνεχώς μπροστά, μέχρι που ήρθε το 70ο λεπτό: Κάθετη πάσα του Φόντεν για τον Ντε Μπρόινε, πλασέ του Βέλγου και 1-0, το οποίο ήταν και το τελικό αποτέλεσμα. Σκορ που δίνει μεγάλο προβάδισμα στην ομάδα του Γκουαρδιόλα ενόψει της ρεβάνς, αφού αυτή του Σιμεόνε θα πρέπει να παίξει πιο ανοιχτά στη ρεβάνς, αν θέλει να έχει ελπίδες, αφήνοντας κενούς χώρους.
Βλαχοδήμος – Λίβερπουλ 1-3 αντί για 1-6
Την ίδια ώρα, στη Λισαβόνα η Μπενφίκα φιλοξένησε τη Λίβερπουλ, η οποία ήταν το φαβορί και το απέδειξε με εμφατικό τρόπο. Η ομάδα του Γιούργκεν Κλοπ πήρε από την αρχή τον έλεγχο και άρχισε να φτιάχνει ευκαιρίες, αλλά ο Βλαχοδήμος απέκρουε. Στο 17′, όμως, δεν μπορούσε να κάνει τίποτα στην κεφαλιά του Κονατέ για το 0-1 μετά το κόρνερ του Ρόμπερτσον, ενώ στο 34′ οι Άρνολντ – Ντίας συνεργάστηκαν ωραία, για να έρθει το 0-2 με το κοντινό πλασέ του Μανέ. Ανάμεσα στα δύο γκολ, αλλά και στα τελευταία λεπτά του πρώτου ημιχρόνου, ο Βλαχοδήμος συνέχιζε να κάνει αποκρούσεις, όντας ο καλύτερος παίκτης της ομάδας του.
Με το ξεκίνημα του β’ μέρους, στο 49′, το λάθος του Κονατέ έδωσε την ευκαιρία στον Νούνιες να μειώσει σε 1-2 από κοντά, αλλά η Μπενφίκα δεν κατάφερε να ισοφαρίσει και τελικά στο 87′ ήρθε και το 1-3 από τον Ντίας, ο οποίος πήρε την κάθετη πάσα του Κεϊτά και απέφυγε και τον Βλαχοδήμο. Ο οποίος Βλαχοδήμος έκανε ακόμη μία μεγάλη επέμβαση στις καθυστερήσεις, σε τετ α τετ του Ζότα, κρατώντας τουλάχιστον σε αξιοπρεπή επίπεδα το σκορ.