Για 70 λεπτά ο Ολυμπιακός φαινόταν ικανός να πάρει ένα μεγάλο διπλό μέσα στο Μιλάνο, όμως ένα καταστροφικό δεκάλεπτο έδωσε στη Μίλαν τη νίκη με 3-1, σε παιχνίδι για τη φάση των ομίλων του Europa League.
Μετά από ένα μουδιασμένο ξεκίνημα, ο Ολυμπιακός «πάγωσε» το Σαν Σίρο στο 14’, όταν από σέντρα του Κούτρη ο Γκερέρο πήρε την κεφαλιά, η μπάλα κόντραρε και κατέληξε στα δίχτυα της Μίλαν.
Ο Ολυμπιακός δεν κλείστηκε στα καρέ του και συνέχισε να απειλεί, με το πλασέ του Ναουέλ στο 35’ να φεύγει λίγο άουτ, ενώ η Μίλαν έφτασε κοντά στο γκολ στην αμέσως επόμενη φάση, με τον Σα να νικά στο τετ α τετ τον Ιγκουαΐν.
Στο δεύτερο ημίχρονο η εικόνα του ματς δεν άλλαξε, με τους «ερυθρόλευκους» να κρατούν το υπέρ τους 1-0 και να έχουν ευκαιρίες και για δεύτερο γκολ.
Όλα αυτά όμως μέχρι το 70’, όταν ο Ροντρίγκες έκανε τη σέντρα από τα αριστερά, ο Κουτρόνε ξέφυγε από την επιτήρηση του Σισέ και με κεφαλιά ισοφάρισε σε 1-1.
Στη συνέχεια ανέλαβε δράση ο Τσαλχάνογλου, που στο 76’ μοίρασε ασίστ στον Ιγκουαΐν για το 2-1, ενώ στο 79’ έδωσε… μισό γκολ στον Κουτρόνε για να γράψει το 3-1, βάζοντας ταφόπλακα στις ελπίδες του Ολυμπιακού για ένα καλό αποτέλεσμα.
Στο άλλο παιχνίδι του ομίλου, η Μπέτις δυσκολεύτηκε απέναντι στην Ντουντελάνζ, αλλά επικράτησε με 3-0, με τα γκολ των Σανάμπρια, Λο Σέλσο και Τέγιο.