Με ιστορία που χάνεται στα βάθη των αιώνων η Κυπαρισσία συνδυάζει λιθόστρωτα καλντερίμια και παραδοσιακές γειτονιές.
Το φράγκικο κάστρο που δεσπόζει πάνω από την πόλη προσφέρει μοναδική θέα στο Ιόνιο πέλαγος και κτίστηκε στα θεμέλια ενός παλιότερου βυζαντινού φρουρίου.
Η τρίτη σε πληθυσμό πόλη της Μεσσηνίας είναι χτισμένη σε αμφιθεατρική θέση, από τους πρόποδες του όρους Αιγάλεω ή Ψυχρό μέχρι τα νερά του Ιονίου.
Αξίζει να επισκεφθεί κανείς την Αγία Τριάδα στα θεμέλια της οποίας λέγεται ότι βρίσκεται ο ναός της Αθηνάς της Κυπαρισσίας, προστάτιδας της πόλης, το λαογραφικό μουσείο και την παζαρόβρυση.
Η Κυπαρισσία είναι χωρισμένη στη Νέα Πόλη που φτάνει μέχρι την ακτή και στην Άνω Πόλη, που είναι παραδοσιακός διατηρητέος οικισμός.
Σύμφωνα με το μύθο, η πόλη οφείλει το όνομά της στον Κυπάρισσο, κυνηγό και φίλο του Απόλλωνα. Μια μέρα σκότωσε κυνηγώντας ένα ελάφι κι έκτοτε έπεσε σε μελαγχολία ωστόσο πριν πεθάνει οι θεοί τον λυπήθηκαν και τον έκαναν κυπαρίσσι.
