Άγνωστες λεπτομέρειες για την ταραχώδη ζωή που έκανε πριν γίνει σταρ αποκαλύπτει ο Robert Redford σε μια νέα βιογραφία από τον συγγραφέα Michael Feeney Callan. Στη νεαρή του ηλικία ήταν «κακό παιδί», αφού δηλώνει ότι η ζωή του ήταν γεμάτη εγκλήματα και βία.
Μάλιστα, ήταν μέλος μιας συμμορίας και συχνά έπεφτε θύμα ξυλοδαρμού σε καβγάδες. «Φεύγαμε από το σχολείο, παραβιάζαμε τα σπίτια γειτόνων και κλέβαμε μπύρες από τοπικά μαγαζιά», θυμάται ένας από τους φίλους του εκείνη την περίοδο. Μια φορά παραλίγο να σκοτωθεί πηδώντας από ένα κτίριο, ώστε να δείξει στην υπόλοιπη παρέα του «πόσο άντρας είναι», ενώ συχνά επιδίδονταν σε βανδαλισμούς.
Το χειρότερο περιστατικό στη ζωή του θυμάται ότι συνέβη στην ηλικία των 16 ετών. Η αστυνομία τον έπιασε με κλεμμένα κοσμήματα στο αμάξι του και τελικά κατάφερε να την γλιτώσει, με τον πατέρα του να πείθει τους αστυνομικούς ότι ο Redford δεν ήξερε ότι υπήρχαν κοσμήματα στο αμάξι.
«Συνειδητοποίησα κάποια στιγμή ότι είχα δυο επιλογές: Ότι μπορώ να αφήσω τον φόβο να με καθοδηγεί ή να τον ξεπεράσω», λέει ο Robert Redford.