Στα 30 του είναι ένας αναγνωρίσιμος ηθοποιός, ιδιαίτερα αγαπητός στον κόσμο. Η καριέρα του όμως «χτίστηκε» από πολύ νωρίς και συγκεκριμένα στην ηλικία των 10 ετών. Ο Jake Gyllenhaal συμμετείχε για πρώτη φορά σε ταινία στην τρυφερή ηλικία των 10 και από τότε φάνηκε ότι είναι γεννημένος σταρ.
Χρόνια μετά, ο ηθοποιός είδε σε τηλεοπτικό σόου, που ήταν καλεσμένος, απόσπασμα από την πρώτη του ταινία και μιμήθηκε τις γκριμάτσες του!