Ο νο1 δημόσιος εχθρός των ΗΠΑ σύμφωνα με το FBI, Τζον Ντίλιγκερ, ήταν ένας από τους πιο διάσημους κακοποιούς όλων των εποχών. Η «σχέση» του με τη δικαιοσύνη αρκετά στενή, αν αναλογιστεί κανείς ότι για περισσότερα από 31 χρόνια μπαινόβγαινε στη φυλακή. Κι αυτό όχι μόνο λόγω των συχνών εγκλημάτων του, αλλά επειδή καμία φυλακή δεν μπορούσε να τον κρατήσει για πάντα μέσα. Άλλωστε, το ταλέντο του στο να το σκάει από αυτές ήταν γνωστό τοις πάσι.

Ο Ντίλιγκερ ήταν φαινομενικά ικανός να ξεφύγει από την αστυνομική κράτηση εξίσου εύκολα με τον ίδιο τρόπο που μπορούσε να σπάσει ένα θησαυροφυλάκιο τραπέζης. Με μεγάλη επιτυχία κατάφερε να αποφύγει τη δικαιοσύνη -ή τουλάχιστον να καθυστερήσει για λίγο την ποινή του- εγκαταλείποντας το κελί του στις φυλακές της Λίμα στο Οχάιο με τη βοήθεια κάποιων φίλων, αλλά η πιο διάσημη, και τελευταία, απόδρασή του ήταν εκείνη από τις φυλακές Lake County κατά το τελευταίο έτος της ζωής του, σύμφωνα με το NY Daily News.

Τον Ιανουάριο του 1934, ο Ντίλιγκερ συνελήφθη στην Αριζόνα και μεταφέρθηκε στη φυλακή υψίστης ασφαλείας County Lake στο Crown Point της Ιντιάνα για να περιμένει τη δίκη του. Ωστόσο, από τις πρώτες μέρες φυλάκισής του στο County Lake ο Ντίλιγκερ άρχισε να αμφισβητεί τη φήμη της φυλακής ότι δύσκολα μπορεί να δραπετεύσει κανείς από αυτήν, παρομοιάζοντάς την, μάλιστα, σε μια αυτοσχέδια συνέντευξη τύπου «ως ένα καρύδι με ένα σκουλήκι», δίνοντας την υπόσχεση ότι θα κατάφερνε να αποδράσει, και από αυτήν.

Στις 3 Μαρτίου του 1934, ο Ντίλιγκερ έκανε πράξη τα λεγόμενά του, αποδρώντας με ένα πρωτοφανή για τα χρονικά τρόπο, με τη βοήθεια ενός συγκρατούμενού του. Με ένα χειροποίητο ξύλινο όπλο που κατασκεύασε ο ίδιος κατάφερε να εκφοβίσει 33 φύλακες, καθώς και άλλους φυλακισμένους. Το αποτέλεσμα; Το έσκασε με μεγάλη ευκολία από το κελί του και μαζί με το συγκρατούμενό του έκλεψαν δύο πραγματικά πολυβόλα από το γραφείο του φύλακα, πήραν ως ομήρους δύο δεσμοφύλακες και κατάφεραν να διαφύγουν με το κλεμμένο αυτοκίνητο του σερίφη, σύμφωνα με το FBI.

Με τους ομήρους που είχαν μαζί τους κατάφεραν να ξεπεράσουν και τα εμπόδια των 50 φρουρών στον εξωτερικό χώρο της φυλακής και μέσα σε λίγη ώρα είχε περάσει από τα σίδερα της φυλακής στην ελευθερία, επιστρέφοντας στην αγκαλιά της αγαπημένης του Έβελιν Φρέχετ.

Τον Ιούλιο του ίδιου έτους τραυματίστηκε θανάσιμα από ενέδρα της αστυνομίας έξω από ένα θέατρο στο Σικάγο κατά την ανταλλαγή πυροβολισμών.