O κορυφαίος βρετανός ηγέτης με τον πολυτάραχο βίο μόνο συστάσεις δεν χρειάζεται, καθώς η συνεισφορά του στον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο ζει ως τις μέρες μας. Παρά την κακή κατάσταση της υγείας του εκεί στα τελευταία του, ο Τσόρτσιλ παρέμεινε ενεργός στη δημόσια ζωή, παίρνοντας θέση στα παγκόσμια γεγονότα μέσα από το σπίτι του στο Χάιντ Παρκ του Λονδίνου. Στις 15 Ιανουαρίου 1965 υπέστη ωστόσο σοβαρό εγκεφαλικό επεισόδιο, από το οποίο δεν θα ανάρρωνε ποτέ: πέθανε στο σπίτι του στο Λονδίνο 9 μέρες αργότερα, σε ηλικία 90 ετών.