Πονηρόπολις, Κενδρίσια, Τιβεριάς, Τριμόντιουμ, Ευμολπιάς, Πουλπουδέβα, Φιλιμπέ, είναι κάποια από τα ονόματα ανά τους αιώνες της Φιλιππούπολης ή πλέον Πλόβντιβ. Η δεύτερη σε μέγεθος πόλη της Βουλγαρίας, μετά τη Σόφια που είναι χτισμένη στις όχθες του ποταμού Έβρου και μία από τις αρχαιότερες σε όλο τον κόσμο, καθώς κατοικείται από την 6η χιλιετία π.Χ.
Η Φιλιππούπολη είναι γνωστή και ως η πόλη των εφτά λόφων (γι’ αυτό θα δείτε να την αναφέρουν και ως Επτάλοφο) καθώς απλώνεται σε επτά λόφους, ενώ εντυπωσιάζει με τα ρωμαϊκά μνημεία και το αρχαίο ρωμαϊκό θέατρο χωρητικότητας 7.000 θεατών που κατασκευάστηκε τον 2ο αιώνα μ.Χ. από τον αυτοκράτορα Τραϊανό.
Οφείλει το όνομά της στον πατέρα του Μεγάλου Αλεξάνδρου, το Φίλιππο Β’ που την κατέλαβε το 342 π.Χ. Η καταπράσινη Φιλιππούπολη είναι μια από τις αρχαιότερες του κόσμου και στο ιστορικό κέντρο συναντά κανείς μπαρόκ αρχοντικά και πλακόστρωτα καλντερίμια.
Για μια βόλτα στη Βουλγαρία του 19ου αιώνα μπορεί να επισκεφθεί κανείς τον πεζόδρομο Ulitsa Knyaz Aleksandâr και τις πλατείες Stambolov και Ploshtad Centralen. Στη παλιά πόλη κυριαρχεί το αρχιτεκτονικό της ύφος της βουλγαρικής αναγέννησης και καλύπτει την περιοχή των Τριών Λόφων Νεμπέτ Τεπέ, Τζαμπάζ Τεπέ και Ταξίμ Τεπέ.
Η πόλη έχει πάνω από 200 αρχαιολογικούς χώρους, από τους οποίους 30 είναι εθνικής σημασίας. Υπάρχουν πολλά απομεινάρια από την αρχαιότητα – η πόλη είναι μεταξύ των λίγων, που έχουν δύο αρχαία θέατρα – τμήματα μεσαιωνικών τειχών και πύργων, Οθωμανικά λουτρά και τζαμιά, μια καλοδιατηρημένη παλιά συνοικία από την περίοδο της Εθνικής Αναγέννησης με ωραίες κατοικίες, εκκλησίες και λιθόστρωτα δρομάκια. Υπάρχουν πολλά μουσεία, πινακοθήκες και πολιτιστικά ιδρύματα.
Στα σημαντικά αξιοθέατα είναι ο καθεδρικός ναός της Παναγίας, το εθνογραφικό μουσείο, το λαογραφικό μουσείο που στεγάζεται στο σπίτι του Έλληνα έμπορου Αργύρη Κουγιουμτζόγλου και η εκκλησία των Αγίων Κωνσταντίνου και Ελένης.
Στο κέντρο της πόλης βρίσκεται ένα μεγάλο καταπράσινο πάρκο με εντυπωσιακά σιντριβάνια. Στην Κνιάζ Αλεξάντερ υψώνεται και ο ανδριάντας του Φιλίππου Β’.
