Μετά τον επεισοδιακό χωρισμό του με την Sandra Bullock, ο Jesse James αποφάσισε να επισημοποιήσει τη σχέση του με την Katherine Drachenberg, γνωστή και ως «Von D».
Το ζευγάρι ανακοίνωσε πως σύντομα θα προχωρήσει σε γάμο, με τον Jesse James να δηλώνει πως το 2010 ήταν η καλύτερη χρονιά της ζωής του, αφού ερωτεύτηκε την καλύτερή του φίλη.
«Πρόκειται για μια απίστευτη γυναίκα που στάθηκε δίπλα μου όταν όλος ο κόσμος που έδειξε την πλάτη του. Δεν έχω γνωρίσει άνθρωπο τόσο αγαπησιάρικο και τρυφερό όσο η σύντροφός μου, που προσπαθεί καθημερινά και θέλει να κάνει τον κόσμο καλύτερο», δήλωσε, ενώ συμπλήρωσε πως «Η αγάπη μου για εκείνη δεν περιγράφεται. Με τιμά που μου απάντησε θετικά στην πρόταση που της έκανα. Το να γερνάω μαζί της θα είναι ευλογία. Δεν υπάρχει άλλη για εμένα. Αυτή είναι η μία και μοναδική».
