Οι δυο τους γνωρίστηκαν κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων του «Brokeback Mountain», όπου υποδύθηκαν δυο ερωτευμένους άντρες. Εκεί ξεκίνησε και η δυνατή φιλία τους, η οποία διεκόπη απότομα, όταν ο Heath Ledger βρέθηκε νεκρός στο σπίτι του.
Αν και έχουν περάσει τρία χρόνια από τότε, ακόμη πενθεί ο Jake Gyllenhaal για τον χαμό του φίλου του. «Ήμασταν σε ένα ποτάμι για ένα μήνα, στη μέση του πουθενά. Δεν υπήρχαν ξενοδοχεία, ζούσαμε σε τροχόσπιτα. Ήμασταν στη φύση λόγω των γυρισμάτων, και είχαμε ο ένας τον άλλο», θυμάται ο Jake για την περίοδο του «Brokeback Mountain».
Ο Jake έχει βαφτίσει την κόρη του αδικοχαμένου ηθοποιού, Matilda, ενώ δηλώνει πως του λείπει ο φίλος του.
