Ήταν το μικρό κοριτσάκι που πρωταγωνίστησε μαζί με τον Macaulay Culkin το 1991 στην ταινία My Girl.
Τώρα, η Anna Chlumsky είναι 31 χρονών, παντρεμένη και επρόκειτο να πρωταγωνιστήσει στην κωμική σειρά Veep.
Η ηθοποιός προσπαθεί φαίνεται να αναζωπυρώσει την καριέρα της στην υποκριτική πρωταγωνιστώντας και στην ταινία The Iron Lady, στην πρεμιέρα της οποία παρευρέθηκε κλέβοντας τις εντυπώσεις με ένα έντονο κόκκινο φόρεμα.