Μία από τις πιο εκκεντρικές προσωπικότητες, αλλά ταυτόχρονα αξιοθαύμαστος για το σπουδαίο έργο του, ο Έρνεστ Χέμινγουεϊ ένας από τους σημαντικότερους Αμερικάνους συγγραφείς του 20ου αιώνα, δεν βραβεύτηκε τυχαία με Νόμπελ και Πούλιτζερ.
Γράφοντας με το δικό του μοναδικό στυλ, το οποίο χαρακτηρίστηκε ως απλό, άμεσο και χωρίς φανφάρες -σημαντικό ρόλο σε αυτό έπαιξε και η ενασχόλησή του με τη δημοσιογραφία- κατάφερε να διακριθεί στο χώρο και να συμπεριληφθεί ανάμεσα στους κορυφαίους συγγραφείς του 20ου αιώνα.
Σίγουρα, λοιπόν, μια τέτοια σπουδαία προσωπικότητα θα είχε τις ιδιαιτερότητες και τις περιέργειές της, οι οποίες, ωστόσο, τον οδήγησαν στο να αφήσει παρακαταθήκη στις επόμενες γενιές το σπουδαίο αυτό έργο του.
Μία από τις πιο εξεζητημένες συνήθειές του, λοιπόν, ήταν το γεγονός ότι του άρεσε να γράφει τα έργα του όρθιος. Ο Χέμινγουεϊ έγραφε συνήθως το πρωί ενώ στεκόταν μπροστά από το γραφείο του, με ένα μολύβι και ένα χαρτί στο χέρι. Αν και το μεγαλύτερο μέρος της δουλειάς του ήταν χειρόγραφο, κάποιες φορές χρησιμοποιούσε και γραφομηχανή -και με αυτήν έγραφε όρθιος- όταν έπρεπε να αποτυπώσει τις σκέψεις του στο χαρτί με πιο γρήγορο ρυθμό, όπως για παράδειγμα όταν έγραφε κάποιο διάλογο.
Μάλιστα, στο σπίτι του στην Κούβα -αποτέλεσε τη βάση του μετά τον τρίτο γάμο του- την περίφημη βίλα Φίνκα Βίχια (Finca Vigia) σημείωνε σε ένα μεγάλο χαρτόνι την καθημερινή του απόδοση σε λέξεις. Αν και κατά καιρούς ξεπερνούσε τις 1.000 λέξεις ημερησίως, ο συνηθισμένος μέσος όρος του κυμαίνονταν από 400- 700 λέξεις ανά ημέρα.
Μία ακόμη περίεργη συνήθεια του συγγραφέα, σύμφωνα με τον Αμερικανό θεατρικό συγγραφέα και μυθιστοριογράφο Θόρντον Ουάιλντερ χωρίς την οποία δεν ξεκινούσε ποτέ την ημέρα του, ήταν το γεγονός ότι κάθε πρωί ακόνιζε περίπου 20 μολύβια.
