Τα χαρακτηριστικά τρομακτικά πρόσωπα που σκαλίζουμε σε κολοκύθες, αποτελεί αναπόσπαστο κομμάτι του εορτασμού του Halloween. Η ιστορία του ανάγεται σε έναν ιρλανδικό μύθο και έχει συνδεθεί με παραδόσεις που σχετίζονται με το πέρασμα των ψυχών στον άλλο κόσμο.
Με την πάροδο των χρόνων, το έθιμο αυτό ταξίδεψε από την Ιρλανδία στις ΗΠΑ, όπου μεταμορφώθηκε με τη χρήση των κολοκυθών, σηματοδοτώντας μια ανατριχιαστική αλλά και διασκεδαστική παράδοση κάθε Halloween.
Η προέλευση των ανατριχιαστικών προσώπων που σκαλίζονται στις κολοκύθες προέρχεται από έναν ιρλανδικό μύθο για τον Stingy Jack, ο οποίος ξεγέλασε τον Διάβολο, προς δικό του όφελος. Όταν ο Τζακ πέθανε, ο Θεός δεν τον άφησε να μπει στον παράδεισο και ο Διάβολος δεν τον άφησε να μπει στην κόλαση, οπότε ο Τζακ καταδικάστηκε να περιφέρεται στη γη για την αιωνιότητα.
Στην Ιρλανδία, οι άνθρωποι άρχισαν να χαράζουν δαιμονικά πρόσωπα από γογγύλια για να τρομάξουν την περιπλανώμενη ψυχή του Τζακ. Όταν οι Ιρλανδοί μετανάστες μετακόμισαν στις ΗΠΑ, άρχισαν να σκαλίζουν jack-o’-lanterns από κολοκύθες, καθώς αυτές ήταν ιθαγενείς στην περιοχή.
Πώς όμως τα jack-o’-lanterns συνδέθηκαν με το Halloween; Σύμφωνα με όσα αναφέρει η Britannica, το Halloween βασίζεται στην κέλτικη γιορτή Samhain, μια γιορτή στην αρχαία Βρετανία και την Ιρλανδία που σηματοδοτούσε το τέλος του καλοκαιριού και την έναρξη του νέου έτους την 1η Νοεμβρίου. Πίστευαν ότι κατά τη διάρκεια του Samhain οι ψυχές όσων είχαν πεθάνει εκείνη τη χρονιά ταξίδευαν στον άλλο κόσμο και ότι άλλες ψυχές επέστρεφαν για να επισκεφθούν τα σπίτια τους.
Τον 8ο αιώνα μ.Χ., η Ρωμαιοκαθολική Εκκλησία μετέθεσε την Ημέρα των Αγίων Πάντων, ημέρα εορτασμού των αγίων της εκκλησίας, την 1η Νοεμβρίου. Αυτό σήμαινε ότι η παραμονή των Αγίων Πάντων (ή Halloween ) έπεφτε στις 31 Οκτωβρίου. Οι παραδόσεις από το Samhain παρέμειναν, όπως το να μεταμφιέζονται οι πιστοί, αλλά και να κρύβονται από τις ψυχές που περιφέρονται γύρω από το σπίτι.
Η λαϊκή παράδοση για τον Stingy Jack ενσωματώθηκε γρήγορα στο Halloween, και από τότε σκαλίζουμε κολοκύθες -ή γογγύλια.