Ήταν γύρω στα μέσα του 14ου αιώνα, όταν λόγω των συνεχών πειρατικών επιδρομών, οι Σκιαθίτες αναγκάστηκαν να εγκαταλείψουν την αρχαία πόλη Σκίαθο και να ιδρύσουν την πόλη τους στο Κάστρο, μια χερσόνησο στο βόρειο τμήμα του νησιού, η οποία ήταν ένα φυσικό φρούριο.
Για να ενισχύσουν το φυσικό αυτό φρούριο, το έκλεισαν με τείχη διάσπαρτα με πολεμίστρες και κανόνια, τα οποία κυρίως προς την ξηρά, ήταν ισχυρότατα και πανύψηλα. Η επικοινωνία του φρουρίου με την ξηρά γινόταν με μια ξύλινη κινητή γέφυρα, η οποία ένωνε την πύλη του φρουρίου με το απέναντι ύψωμα.
Από την ίδρυσή του ως το 1453 το Κάστρο το εξουσίαζαν οι Βυζαντινοί, στη συνέχεια ως το 1538 οι Ενετοί και ως το 1821 οι Τούρκοι. Για ένα μικρό διάστημα γύρω στο 1660, το Κάστρο πέρασε και πάλι στα χέρια των Ενετών.
Σήμερα το Κάστρο αποτελεί την πιο αξιόλογη τοποθεσία της Σκιάθου, αφού συνδυάζει την άγρια μεγαλειώδη φυσική ομορφιά, με την ιστορία που αφηγούνται μελαγχολικά τα ερειπωμένα απομεινάρια, μάρτυρες άλλων εποχών…
