Χτισμένη σε αμφιθεατρική θέση, από τους πρόποδες του όρους Αιγάλεω ή Ψυχρό μέχρι τα νερά του Ιονίου, η Κυπαρισσία, σε απόσταση 255 χιλιομέτρων από την Αθήνα, είναι η τρίτη σε πληθυσμό πόλη της Μεσσηνίας.
Η ιστορία της χάνεται στα βάθη των αιώνων και είναι χαρακτηριστικό πως στα ομηρικά χρόνια ονομαζόταν Κυπαρισσίεντας και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου, του βασιλιά Νέστορα. Σύμφωνα με τον Όμηρο η πόλη διέθετε σημαντικό λιμάνι ενώ συμμετείχε στον Τρωικό Πόλεμο με 11 πλοία. Αναφορές για τον Κυπαρισσίεντα κάνει και ο Παυσανίας.
Το όνομα της Κυπαρισσίας αποδίδεται από κάποιους στα πολλά κυπαρίσσια γύρω της- στην αρχή της ιστορίας της- ενώ άλλοι το συνδέουν με τον Κυπάρισσο, κυνηγό και φίλο του Απόλλωνα. Ο μύθος λέει πως κάποτε ο Κυπάρισσος σκότωσε κυνηγώντας ένα ελάφι κι έκτοτε έπεσε σε μελαγχολία. Πριν πεθάνει οι θεοί τον λυπήθηκαν και τον έκαναν κυπαρίσσι.
Η στρατηγική θέση της Κυπαρισσίας τράβηξε την προσοχή πολλών ανά τους αιώνες. Βυζαντινό κάστρο χτίστηκε στη θέση της αρχαίας Ακρόπολης ενώ αργότερα Τούρκοι και Φράγκοι έδωσαν στο φρούριο της πόλης τη σημερινή του μορφή.
Βόρεια του λιμανιού της Κυπαρισσίας ανακαλύφθηκε το 2010 αρχαίος παραθαλάσσιος οικισμός.
Σήμερα η Κυπαρισσία είναι χωρισμένη στην Άνω Πόλη, που είναι παραδοσιακός διατηρητέος οικισμός, και στη Νέα Πόλη που φτάνει μέχρι την ακτή. Οι ταξιδιώτες μπορούν να μείνουν στην περιοχή και ανάλογα την εποχή να επισκεφθούν τα κοντινά μέρη.
Η πανέμορφη θέα προς το Ιόνιο είναι απολαυστική όλο το χρόνο ενώ το καλοκαίρι κανείς δεν χάνει την ευκαιρία για μια βουτιά στον κυπαρισσιακό κόλπο, με τις καθαρές θάλασσές του και τις εκπληκτικές παραλίες του- όπως, μεταξύ άλλων, η μοναδική Ελαία.
