Η Μίλαν ήταν αυτή που πανηγύρισε στο πρώτο μέρος του ιταλικού εμφύλιου στους «8» του Champions League, αφού με γκολ του Μπενασέρ στο 40′ νίκησε με 1-0 τη Νάπολι που ολοκλήρωσε τον αγώνα με 10 παίκτες λόγω της αποβολής του Ανγκισά, παίρνοντας το προβάδισμα για την πρόκριση στους ημιτελικούς.
Οι Ναπολιτάνοι μπήκαν δυνατά στο Σαν Σίρο και θα μπορούσαν να ανοίξουν το σκορ στο… 1ο λεπτό με το πλασέ του Κβαρατσχέλια μετά το λάθος στην άμυνα των γηπεδούχων αλλά ο Καλάμπρια έσωσε πάνω στη γραμμή, για να ακολουθήσει στο 12′ η εντυπωσιακή επέμβαση του Μενιάν σε σουτ του Ζιελίνσκι. Γενικά οι φιλοξενούμενοι ήταν καλύτεροι στο πρώτο 20λεπτο αλλά στη συνέχεια οι Μιλανέζοι ανέβηκαν.
Η ομάδα του Στέφανο Πιόλι είχε καλή ευκαιρία στο 25′ με τον Λεάο που έκανε την επέλαση αλλά αστόχησε πλασάροντας με το αριστερό, για να σκοράρουν τελικά στο 40′: Αντεπίθεση με τον Ντίαθ που έδωσε στον Λεάο και αυτός βρήκε τον Μπενασέρ που με δυνατό σουτ νίκησε τον Μέρετ για το 1-0. Το οποίο θα μπορούσε να γίνει και 2-0 στις καθυστερήσεις του πρώτου μέρους αλλά η μπάλα πήγε στο οριζόντιο δοκάρι στην κεφαλιά του Κίερ μετά το κόρνερ.
Οριζόντιο δοκάρι είχε και η Νάπολι στο 50′ σε ψηλοκρεμαστή κεφαλιά του Ελμάς που απέκρουσε ο Μενιάν, αλλά τα πράγματα δυσκόλεψαν αρκετά για αυτή στη συνέχεια και συγκεκριμένα στο 74′, όταν ο Ανγκισά αποβλήθηκε με δεύτερη κίτρινη κάρτα για φάουλ στον Ερναντέζ. Οι φιλοξενούμενοι, επομένως, έμειναν με 10 παίκτες και παρά το γεγονός ότι απείλησαν με Ντι Λορέντσο και Ολιβέρα στα τελευταία λεπτά δεν κατάφεραν να ισοφαρίσουν, με τη Μίλαν να έχει πλέον το προβάδισμα για την πρόκριση.
Μίλαν: Μενιάν, Καλάμπρια, Κίερ, Τομόρι, Ερναντέζ, Κρούνιτς, Τονάλι, Ντίαθ (80′ Ρέμπιτς), Μπενασέρ (67′ Σαλεμάκερς), Λεάο, Ζιρού.
Νάπολι: Μέρετ, Ντι Λορέντσο, Ραχμάνι, Κιμ, Μάριο Ρουί, Ανγκισά, Λομπότκα, Ζιελίνσκι (83′ Πολιτάνο), Λοσάνο (69′ Ρασπαντόρι), Κβαρατσχέλια (82′ Ντομπελέ), Ελμάς.