Το πρώτο και σημαντικότερο βήμα για την πρόκριση στους ομίλους του Champions League έκανε η Μπενφίκα του Οδυσσέα Βλαχοδήμου, η οποία νίκησε με 2-0 εκτός έδρας τη Ντιναμό Κιέβου στο πρώτο παιχνίδι των πλέι οφ, την ίδια ώρα που η Μακάμπι Χάιφα επικρατούσε του Ερυθρού Αστέρα με 3-2 και οι Καραμπάχ και Βικτόρια Πλζεν έμεναν στο 0-0.
Ο πόλεμος στην Ουκρανία έχει ως συνέπεια η Ντιναμό να μην παίζει στο Κίεβο τα εντός έδρας παιχνίδια της αλλά στην Πολωνία, γεγονός που οι Πορτογάλοι εκμεταλλεύτηκαν για να πάρουν μια νίκη που τους φέρνει ένα βήμα από τους ομίλους. Ο Ζιλμπέρτο έκανε το 0-1 στο 9′ και ο Γκονσάλο Ράμος το 0-2 στο 37′, με τον Βλαχοδήμο από εκεί και πέρα να αναλαμβάνει δράση και να κάνει τρεις μεγάλες επεμβάσεις, κρατώντας το προβάδισμα πρόκρισης για την ομάδα του.
Την ίδια ώρα, προβάδισμα έπαιρνε και η Μακάμπι Χάιφα, η οποία υποδέχθηκε τον Ερυθρό Αστέρα και τον νίκησε με 3-2. Ο Πιερό έκανε το 1-0 στο 18′, ο Πέσιτς ισοφάρισε στο 27′ και ο Κανγκά στο 39′ έγραψε το 1-2 για τους Σέρβους. Οι Ισραηλινοί δεν πτοήθηκαν όμως και στην επανάληψη κατάφερε να κάνει ανατροπή στην ανατροπή, ισοφαρίζοντας σε 2-2 με τον Πιερό στο 51′ και παίρνοντας τη νίκη με 3-2 στο 61′ με γκολ του Τσερί.
Τέλος, στο Αζερμπαϊτζάν οι Καραμπάχ και Βικτόρια Πλζεν έμειναν στο 0-0, αποτέλεσμα που άφησε ικανοποιημένους τους φιλοξενούμενους, οι οποίοι δέχθηκαν αρκετή πίεση αλλά κατάφεραν να φύγουν με την ισοπαλία και θα κυνηγήσουν τη νίκη-πρόκριση στη ρεβάνς που θα γίνει στην έδρα τους.
