Ο Στέφανος Τσιτσιπάς είχε καθαρίσει εύκολα, όντας απολύτως συγκεντρωμένος, τον Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ στο πρόσφατο τουρνουά της Μαδρίτης, αλλά στη Ρώμη τα πράγματα ήταν πιο δύσκολα για τον Έλληνα τενίστα που πήρε το πρώτο σετ, έχασε το δεύτερο και ήταν κοντά στο να χάσει και το τρίτο και να αποκλειστεί, αλλά τελικά, έστω στο τάι μπρέικ, κατάφερε να πάρει αυτός την πρόκριση για τους «16», όπου θα αντιμετωπίσει τον Κάρεν Κατσάνοφ.
Ο Τσιτσιπάς ήταν το φαβορί για τη νίκη και έδειξε έτοιμος για να την πάρει χωρίς πολλά-πολλά, αφού έκανε δικό του το πρώτο σετ με 6-3. Στο δεύτερο, όμως, τα πράγματα δεν πήγαν το ίδιο καλά… Προς το τέλος του -και ενώ έπαιζε κανονικά για τη νίκη- ο Έλληνας τενίστας έπαθε ένα μπλακάουτ που είχε ως συνέπεια να χάσει το σετ με 7-5.
Ο Ντιμιτρόφ, επομένως, ισοφάρισε 1-1 στα σετ και στο τρίτο ήταν αυτός που έμοιαζε πιο πιθανό να επικρατήσει και να προκριθεί, φτάνοντας στο σημείο να έχει δύο ματς πόιντ. Εκεί, όμως, ο Τσιτσιπάς αντέδρασε όπως έπρεπε, τα «έσβησε» και τα δύο και τελικά πήρε στο τάι μπρέικ με 7-6 το σετ, έκανε το 2-1 και έκλεισε ραντεβού στους «16» με τον Ρώσο Κάρεν Κατσάνοφ, ο οποίος νωρίτερα είχε νικήσει με 2-1 σετ τον Ισπανό Πάμπλο Καρένο Μπούστα.
