Ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι ανέκαθεν λάτρευε να λέει στους προπονητές πώς πρέπει να παίζει η ομάδα, μέχρι που βρήκε τον δάσκαλο του στο πρόσωπο του Κάρλο Αντσελότι.
Ο Ιταλός πρώην πρωθυπουργός υπήρξε επί δεκαετίες ιδιοκτήτης της Μίλαν και ποτέ δεν έκρυψε το απωθημένο του, το οποίο ήταν να ασχοληθεί με την προπονητική. Έτσι, με την παραμικρή ευκαιρία έδινε οδηγίες σε αυτόν που καθόταν στον πάγκο για το πώς θα πρέπει να παίζει η ομάδα.
«Η Μίλαν πρέπει να παίζει πάντα με Σεφτσένκο-Ιντσάγκι-Κακά στην επίθεση», έλεγε και ξανάλεγε ο Μπερλουσκόνι, με τον Αντσελότι να συμφωνεί δημοσίως, αλλά να μην τα υιοθετεί φυσικά. Απλά, όπως αποκάλυψε χρόνια αργότερα, είχε βρει τον τρόπο για να δίνει στον πρόεδρο την εντύπωση ότι πραγματοποιεί την επιθυμία του.
«Έλεγα πάντα στον Κακά να παίξει το πρώτο 10λεπτο στην επίθεση ώστε ο Μπερλουσκόνι να πιστέψει ότι παίζουμε όπως θέλει και μετά το 10λεπτο του έλεγα να επιστρέψει στην κανονική του θέση», ήταν η ομολογία του Ιταλού προπονητή.
