Την πιο εφιαλτική βραδιά στην ιστορία του έζησε ο Ολυμπιακός σαν σήμερα το 2003, με τη συντριβή 7-0 από τη Γιουβέντους στο Champions League! Μία από τις χειρότερες ευρωπαϊκές του βραδιές έζησε στο Ντελε Αλπι ο Ολυμπιακός, γνωρίζοντας την ήττα με 7-0 από τη Γιουβέντους, στις 10 Δεκεμβρίου του 2003. Το σκορ αυτό αποτελεί αρνητικό ρεκόρ όχι μόνο για τους «ερυθρόλευκους» αλλά γενικά για το ελληνικό ποδόσφαιρο στην Ευρώπη και τότε ο Ολυμπιακός έμεινε στην 4η θέση του ομίλου. Η ιταλική ομάδα προηγήθηκε ήδη στο ημίχρονο με 4- 0 με τα γκολ του Τρεζεγκέ, του Μίκολι, πάλι του Τρεζεγκέ και του Μαρέσκα. Ο Ντι Βάιο έκανε το 5-0, ο Ντελ Πιέρο ένα λεπτό μετά την είσοδό του έκανε το 6-0, για να σκοράρει μέχρι και ο ξεχασμένος μεταξύ πάγκου και εξέδρας Μαρτσέλο Ζαλαγέτα, που με κεφαλιά έγραψε το τελικό 7-0, στο 79′. Γιουβέντους: Κιμέντι, Μπιριντέλι, Ιουλιάνο (84΄ Τζαμπρότα), Μοντέρο, Πεσότο, Ζαλαγιέτα, Κόντε, Τούντορ, Μαρέσκα, Τρεζεγκέ (58΄ Ντι Βάιο), Μίκολι (66΄ Ντελ Πιέρο). Ολυμπιακός: Ελευθερόπουλος, Βενετίδης, Μαυρογενίδης, Κωστούλας, Ανατολάκης (68΄ Γεωργιάδης), Καφές (61΄ Γκώνιας), Καρεμπέ, Πάντος, Τζόρτζεβιτς, Τζιοβάνι (77΄ Νινιάδης), Καστίγιο. Πηγή: gazzetta.gr