Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αντιμετώπισε τον Νίκολας Τζάρι, κόντρα στον οποίο είχε δύο νίκες σε πέντε αγώνες, με στόχο την πρόκριση στους ημιτελικούς του τουρνουά της Ρώμης, παρά το γεγονός ότι πήρε το πρώτο σετ όμως έχασε με 2-1 τελικά, με συνέπεια τον αποκλεισμό.
Ο Έλληνας τενίστας μπήκε καλά στον αγώνα, έκανε break για το 3-1, αμέσως μετά κράτησε το σερβίς του για το 4-1 και τελικά έφτασε στο 6-3 και έκανε το 1-0 στα σετ, μπαίνοντας στο δεύτερο με στόχο να το πάρει κι αυτό και μαζί και τη νίκη.
Εκεί έγινε πραγματική μάχη, με τον Τζάρι να προηγείται με 6-5 και τον Τσιτσιπά να σερβίρει για να παραμείνει «ζωντανός» αλλά τελικά με 7-5 ο Χιλιανός έκανε το 1-1, στέλνοντας τον αγώνα σε τρίτο σετ.
Ένα τρίτο σετ στο οποίο ο Έλληνας τενίστας έκανε break και προηγήθηκε με 2-1, αμέσως μετά όμως έκανε break και ο Τζάρι για το 2-2, με τον Χιλιανό να είναι μπροστά με 5-4 και να κάνει δεύτερο break σε εκείνο το σημείο για το 6-4, με το οποίο πήρε την πρόκριση για τους ημιτελικούς.
Τα σετ: 6-3, 5-7, 4-6