Λίγες εβδομάδες αφότου παράτησε στα κρύα του λουτρού την Τέιλορ Σουίφτ, ο Τζέικ Τζίλενχαλ έκανε την πρώτη του δημόσια εμφάνιση με την αντικαταστάτριά της, την αγγλίδα ανερχόμενη ηθοποιό Κάρι Μάλιγκαν.

Το ζευγάρι πήγε σε θέατρο του Νάσβιλ στις ΗΠΑ για να δει την παράσταση στην οποία πρωταγωνιστεί η αδελφή του Τζέικ, Μάγκι Τζίλενχαλ. Οι δυο τους μπήκαν ξεχωριστά στο θέατρο, αλλά μετά την παράσταση πήγαν μαζί για δείπνο σε κοντινό εστιατόριο.

Ο 30χρονος ηθοποιός μπορεί να έγινε γνωστός υποδυόμενος τον γκέι καουμπόι στο Brokeback Mountain, αλλά στην πραγματική του ζωή αλλάζει τις γυναίκες σαν τα πουκάμισα. Πριν τη σύντομη σχέση του με την Σουίφτ, έβγαινε με την Ρις Γουίδερσπουν και παλιότερα είχε σχέσεις με την Κίρστεν Ντανστ, τη Σοφία Μπους και την πρωταγωνίστρια του «Μαύρου Κύκνου» Νάταλι Πόρτμαν.