Προσωπικότητες από τον επιστημονικό, τον καλλιτεχνικό και τον πολιτικό χώρο, μεταξύ των οποίων ο Θόδωρος Αγγελόπουλος, ο Λευτέρης Παπαδόπουλος και ο Αλέκος Φασιανός, αποφοίτησαν από το πρωτοποριακό, για την εποχή του, σχολείο.
Ο Σύλλογος αποφοίτων του 2ου Γυμνασίου Αρρένων που στεγάστηκε στην περίφημη πια Βίλα Αμαλία, αριθμεί 10.000 αποφοίτους. Το σχολείο λειτούργησε αρχικά στην Πλάκα και έπειτα στη Σταδίου, για να μεταστεγαστεί στο κτίριο της οδού Χέυδεν, το 1932. Το κτίριο ήταν τότε ακατοίκητο. Το σχολείο λειτούργησε μέχρι το 1973, οπότε τα κτίρια κρίθηκαν ακατάλληλα και το σχολείο μεταφέρθηκε στην Πλατεία Βάθη.
Σύμφωνα με δημοσίευμα του Έθνους της Κυριακής, το όνομα «Βίλα Αμαλία» προήλθε από τους καταληψίες, οι οποίοι, προηγουμένως είχαν καταλάβει ένα κτίριο στην οδό Αμαλίας 56, από το οποίο, όμως εκδιώχθηκαν. Στη συνέχεια κατέλαβαν το κτίριο της Xέυδεν και έτσι βγήκε το παρατσούκλι.
Όσο στέγαζε σχολικές τάξεις, το κτίριο έβγαλε ορισμένες από τις πιο σπουδαίες προσωπικότητες της νεο-ελληνικής τέχνης και διανόησης. Εκεί φοίτησαν, ο σκηνοθέτης Θόδωρος Αγγελόπουλος, ο στιχουργός Λευτέρης Παπαδόπουλος, ο ζωγράφος Αλέκος Φασιανός, ο καθηγητής Χρήστος Γιανναράς, ο ποιητής Μίλτος Σαχτούρης, ο νυν Αρχιεπίσκοπος Τιράνων Αναστάσιος, ο ζωγράφος Πέτρος Ζουμπουλάκης και πολλοί άλλοι.
Χαρακτηριστικό είναι ότι ένας εκ των αποφοίτων, ο Κ. Γαβριηλίδης εκτιμά σήμερα ότι «το κτίριο, η γνωστή Βίλα Αμαλία, μπορεί να μην υπήρχε σήμερα, εάν δεν είχε καταληφθεί και κατά συνέπεια κατοικηθεί, εφόσον ήταν ήδη γηρασμένο και είχε κριθεί ακατάλληλο, από τότε που ήμαστε εμείς μαθητές».
