Τα πορτραίτα είναι από τη φύση τους, οικεία. Ο θεατής προσκαλείται να «εισβάλει» στην προσωπική στιγμή ανάμεσα στον φωτογράφο και το θέμα του. Στο τελευταίο της πρότζεκτ, η Jess Dugan προσκαλεί τους θεατές να προβληματιστούν για το όραμά της, για την αρσενική ταυτότητα.
Η φωτογράφος ανήκει στην κοινότητα των τραβεστί και δεν κρύβει την αρσενική της ταυτότητα. «Δεν είμαι λεσβία, ούτε γκέι άντρας. Νομίζω ότι έχω επίγνωση του πώς η ταυτότητά μου αλλάζει σε διαφορετικά πλαίσια», δηλώνει η Dugan.
Η δουλειά της τιτλοφορείται «Every Breath We Drew», μέσα από το οποία εξερευνά την έννοια της σεξουαλικότητας και του φύλου. Μπροστά από το φακό της, πόζαραν κυρίως άνθρωποι που ανακάλυψαν την αρρενωπότητά τους-ήταν γυναίκες που έγιναν άντρες, αλλά και μια σειρά από άντρες που έχουν ερωτικές σχέσεις με άτομα του ιδίου φύλου.