Η αρχαιότερη μονή στην Αρκαδία βρίσκεται σε ένα τοπίο που κόβει την ανάσα, στη χαράδρα του ποταμού Λούσιου, κοντά στην Δημητσάνα. Ο λόγος για τη Μονή Φιλοσόφου που χτίστηκε το 963 μ.Χ. από τον Ιωάννη Λαμπαρδόπουλο τον επονομαζόμενο «φιλόσοφο», ο οποίος ήταν γραμματέας («Πρωτοκρίτης») του αυτοκράτορα Νικηφόρου Φωκά και από αυτόν πήρε το όνομά της.
Η Μονή ήταν χτισμένη στο εσωτερικό μιας σπηλιάς, πάνω από μια απόκρημνη χαράδρα και σήμερα διατηρείται μόνο ένα μικρό εκκλησάκι Βυζαντινής τεχνοτροπίας του 10ου αιώνα με τις αξιόλογες τοιχογραφίες του.
Η παλαιά Μονή είναι γνωστή και ως «κρυφό Σχολειό», αφού κατά την παράδοση λειτουργούσε εκεί στα χρόνια της Τουρκοκρατίας σχολείο που αργότερα εξελίχθηκε σε σπουδαία ιερατική σχολή που λειτούργησε στη Νέα Μονή.
Στη Σχολή αυτή φοίτησε πλήθος δασκάλων, ιερέων, μοναχών, ανωτέρων κληρικών, καθώς και ηγετικές μορφές της Εκκλησίας. Από αυτήν αναδείχτηκαν τέσσερις πατριάρχες Ιεροσολύμων, δύο Οικουμενικοί Πατριάρχες και πολλοί ανώτατοι εκκλησιαστικοί άνδρες (Γρηγόριος ο Ε’, Παλαιών Πατρών Γερμανός).
Κοντά στα ερείπιά της βρίσκεται η νέα Μονή Φιλοσόφου, η ύπαρξη της οποίας τοποθετείται πριν το 1691. Η Βαυαρική Αντιβασιλεία έλαβε γύρω στα 1834 απόφαση για τη διάλυση της Μονής, με αιτιολόγηση το ότι είχε κάτω από έξι μοναχούς. Σήμερα πάντως λειτουργεί με άνδρες μοναχούς και ως μετόχι της Μονής Τιμίου Προδρόμου. Από το 1955 έχει χαρακτηριστεί διατηρητέο μνημείο.