Τέσσερις σημαντικούς σταθμούς περιλαμβάνει στην παρούσα φάση η θητεία του Στέφανου Κασσελάκη στην προεδρία του ΣΥΡΙΖΑ – Προοδευτική Συμμαχία, καθένας εκ των οποίων κρύβει δυσκολίες και παγίδες. Καταρχάς ο πρώτος σταθμός είναι άμεσος και αφορά τις αυτοδιοικητικές εκλογές της μεθεπόμενης Κυριακής 8 Οκτωβρίου. Το κόμμα της αξιωματικής αντιπολίτευσης δεν έχει την απαιτούμενη δυναμική προκειμένου να διεκδικήσει με αξιώσεις την πλειοψηφία των 13 περιφερειών της χώρας και το ίδιο φαίνεται να συμβαίνει και στους μεγάλους δήμους. Ο νέος πρόεδρος θα πρέπει να διαχειριστεί αυτή την κατάσταση παρά το γεγονός ότι όλες οι υποψηφιότητες είχαν «κλειδώσει» από τα αρμόδια όργανα του κόμματος πολύ πριν ο ίδιος αναλάβει τα ηνία του.
Ο δεύτερος σταθμός αφορά το προσεχές συνέδριο που δεν έχει οριστικοποιηθεί ακόμη η ημερομηνία του. Σε αυτό, αναμένεται να υπάρξουν στελέχη που θα αμφισβητήσουν τον νέο επικεφαλής. Της εν λόγω ομάδας προΐσταται αυτή τη στιγμή ατύπως ο πρώην υπουργός Νίκος Φίλης που κατηγόρησε τον Κασσελάκη πως έχει ύφος Τραμπ. Μάλιστα όταν ρωτήθηκε εάν είναι δεδομένος για το κόμμα, δηλαδή εάν θα παραμείνει σε αυτό, απάντησε πως «όχι, δεν είμαι δεδομένος σε ένα κόμμα που δεν είναι κόμμα της Αριστεράς», ενώ για τον στενό συνεργάτη του προέδρου και επίτιμο ΓΕΕΘΑ Ευάγγελο Αποστολάκη είπε πως «ο ναύαρχος τα θαλάσσωσε. Εδώ δεν είναι στρατός για να βγάζει ημερήσιες διαταγές». Να σημειωθεί ότι η αριστερή πτέρυγα του ΣΥΡΙΖΑ – Προοδευτική Συμμαχία επιδιώκει την άμεση διεξαγωγή του συνεδρίου, κάτι που τόνισε και ο Πάνος Σκουρλέτης. Μάλιστα η πτέρυγα αυτή απειλεί πως «εάν το συνέδριο δεν γίνει στην ώρα του, εμείς θα αποχωρήσουμε».
Τρίτος σημαντικός σταθμός για τον κ. Κασσελάκη θα είναι οι ευρωεκλογές που αναμένεται να διεξαχθούν στις 9 Ιουνίου. Εκεί θα πρέπει να αποδείξει ο αρχηγός της αξιωματικής αντιπολίτευσης ότι μπορεί να βάλει εκ νέου το κόμμα σε τροχιά εξουσίας. Άλλωστε θα βρίσκεται στην ηγεσία της Κουμουνδούρου σχεδόν 9 μήνες, οπότε το όποιο θετικό αποτέλεσμα θα μπορεί να θεωρηθεί επίτευγμά του αλλά και το όποιο τυχόν δυσμενές θα βαρύνει και τον ίδιο.
Ο τέταρτος αλλά μακρινός ακόμη σταθμός για τον κ. Κασσελάκη είναι οι εθνικές εκλογές. Θεωρητικά θα διεξαχθούν το καλοκαίρι του 2027 κάτι που σημαίνει πως ο ίδιος έχει το περιθώριο να κάνει όλες τις απαιτούμενες κινήσεις για να έχει ο ΣΥΡΙΖΑ -Προοδευτική Συμμαχία μια καλή πορεία και να αντιπαρατεθεί στη Νέα Δημοκρατία του Κυριάκου Μητσοτάκη.
