Με την επανέναρξη του πρωταθλήματος οι «ερυθρόλευκοι» πρέπει να αντεπεξέλθουν σε ένα  βαρύ πρόγραμμα. Συγκεκριμένα, από τις 16/9 μέχρι τις 10/10 έχουν σημαντικά ματς, στα οποία συμπεριλαμβάνονται αναμετρήσεις όπως η πρεμιέρα με την Μπέτις, το εκτός με τη Μίλαν αλλά και την ΑΕΚ, ενώ στο Καραϊσκάκη παίζει με Αστέρα και ΠΑΟΚ. Αναλυτικά το πρόγραμμα: 16/09/18 Ολυμπιακός-Αστέρας Τρίπολης (20:30) – Πρωτάθλημα 20/09/18 Ολυμπιακός-Μπέτις (22:00) – Europa League 24/09/18 Πανιώνιος-Ολυμπιακός (19:30) – Πρωτάθλημα 30/09/18 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ (20:30) – Πρωτάθλημα 04/10/18 Μίλαν-Ολυμπιακός (19:55) – Europa League 07/10/18 ΑΕΚ-Ολυμπιακός (20:30) – Πρωτάθλημα Πηγή: gazzetta.gr