Ο «Πολύ Σκληρός για να Πεθάνει», Μπρους Γουίλις, όσο απίστευτο κι αν ακούγεται αν αναλογιστεί κανείς την επιτυχία που έκανε η πρώτη ταινία και τα έσοδα που απέφερε, δεν ήταν η πρώτη επιλογή των παραγωγών της ταινίας.
Ακόμη κι αν με τον συγκεκριμένο πρωταγωνιστή, τελικά, η πρώτη ταινία έγινε μεγάλη εισπρακτική επιτυχία με συνολικά έσοδα 140,7 εκατομμύρια δολάρια παγκοσμίως και έλαβε τέσσερις υποψηφιότητες για Όσκαρ, δίνοντας το πράσινο φως για τη δημιουργία ακόμη τεσσάρων συνεχειών -«Πολύ Σκληρός για να Πεθάνει 2» (Die Hard 2, 1990), «Πολύ Σκληρός για να Πεθάνει: Η Εκδίκηση» (Die Hard: With a Vengeance, 1995), «Πολύ Σκληρός για να Πεθάνει 4.0» (Live Free or Die Hard, 2007) και «Πολύ Σκληρός για να Πεθάνει Σήμερα» (A Good Day to Die Hard, 2013)- ένας παλαιότερης γενιάς τραγουδιστής και ηθοποιός προτάθηκε αρχικά για το ρόλο.
Αυτός δεν ήταν άλλος από τον Φρανκ Σινάτρα, που ωστόσο αρνήθηκε το ρόλο καθώς ήταν ήδη 70 ετών όταν του έγινε η πρόταση, και έτσι τα πράγματα δεν εξελίχθηκαν όπως θα ήθελε και ο ίδιος με τον τρόπο του. Οι παραγωγοί της ταινίας, σύμφωνα με το cheatsheet.com, κατά κάποιον τρόπο «αναγκάστηκαν» να προτείνουν το ρόλο στο Σινάτρα καθώς ήταν ο προκάτοχος του ρόλου του ντετέκτιβ που ενσάρκωσε ο Γουίλις, στην ταινία «Ο Ντετέκτιβ». Παρόλο που το όνομα του πρωταγωνιστή άλλαξε και το Die Hard δεν ήταν άμεση συνέχεια του πρώτου βιβλίου του Thorp, ο Σινάτρα έπρεπε να ερωτηθεί πρώτος, καθώς το σίκουελ ταινιών που ακολούθησε αποτέλεσε μια χαλαρή προσαρμογή της συνέχειας του αρχικού μυθιστορήματος.
Ο Φρανκ Σινάτρα απέρριψε το ρόλο, ο οποίος στη συνέχεια προσφέρθηκε στους Άρνολντ Σβαρτσενέγκερ, Σιλβέστερ Σταλόνε, Ρόμπερτ ντε Νίρο, Κλιντ Ίστγουντ, Μελ Γκίμπσον, Τζέιμς Κάαν και Ρίτσαρντ Γκιρ για να πουν όλοι όχι και τελικά ο αστυνομικός να ενσαρκωθεί από τον Μπρους Γουίλις με τον οποίο έχει ταυτιστεί και στη συνείδηση του κοινού. Για την ιστορία, «Ο Ντεντέκτιβ» ήταν μια από τις μεγαλύτερες επιτυχίες του Σινάτρα και έγινε μία από τις ταινίες με τα υψηλότερα κέρδη του 1968.
